Одним из самых сложных предметов на первом курсе медицинского университета считается биоорганическая химия. Так сложилось, что химию школьники, мягко говоря, недолюбливают. Если с неорганической химией в 8 и 9 классах худо-бедно удавалось справляться, то когда в старших классах появляется органика – начинается сущий ад для учеников.
Биоорганическая химия – это продолжение органической химии. В начале вы повторите и усложните материал органической химии. Затем вы подробно остановитесь на органических веществах, встречающихся в живых организмах.
С чего начинается изучение биоорганической химии
Прежде, чем изучать биоорганическую химию вам придется ознакомиться с такими понятиями, как гибридизация, σ-связь, π-связь и сопряжение. Эти понятия относятся скорее к строению молекул, правда в нашем случае органических молекул.
Гибридизация
Теория гибридизации позволяет нам лучше представлять, какую форму имеют молекулы в пространстве. Существует 3 вида гибридизации атома углерода: sp3, sp2 и sp-гибридизация. В первом случае гибридизуются все орбитали углерода, во втором только 3, в третьем только 2 орбитали.
Негибридные орбитали показаны зеленым цветом.
σ-связь, π-связь
σ-связь образуется при перекрывании гибридных орбиталей, π-связь при перекрывании негибридных орбиталей.
Сопряжение
Сопряжение – это объединение нескольких негибридных орбиталей в одну. Как, например, в молекуле бензола.
Индуктивный и мезомерный эффект
Индуктивный эффект – переход электронной плотности по σ-связям, мезомерный эффект – переход электронной плотности по π-связям. Электронная плотность всегда перетекает от менее электроотрицательного атома к более электроотрицательному.
Одним из самых распространенных типов реакций является реакция нуклеофильного присоединения и нуклеофильного замещения.
Нуклеофил – атом с избытком электронной плотности.
Электрофил – атом с недостатком электронной плотности.
Они и будут соединяться между собой.
Пример реакции нуклеофильного замещения:
Реакция нуклеофильного присоединения в общем виде:
Эти понятия помогут вам лучше понимать то, как проходят реакции в органической химии. Любая химическая реакция – это перенос внешних электронов от одной молекулы к другой. Эти понятия всего лишь показывают общие закономерности этого принципа.
Предположим, мы поняли основные законы биоорганической химии. Что дальше?
Дальше вас начнут знакомить с основными классами органических веществ. Традиционно знакомство начинается с углеводородов – самых простых органических веществ, состоящих только из углерода и водорода.
Всегда помните главное правило органической химии – углерод образует 4 связи.
Итак, алканы — органические вещества, состоящие из углерода и водорода, содержат только одинарные связи. В отличии от алкенов – углеводородов с двойной связью, диенов – углеводородов с двумя двойными связями и алкинов – УВ с тройной связью.
Арены же немного другая история, эти углеводороды отличаются от всех остальных так как имеют в молекуле сопряженное бензольное кольцо. И несмотря на то что имеют кратные связи, по свойства близки к алканам, также довольно инертны, поскольку сопряженная система очень устойчива и не стремится к разрушению.
Кислородсодержащие органические вещества
К ним относятся спирты, карбонильные и карбоксильные соединения.
Общий вид спиртов. R – углеводородный радкикал.
Общий вид альдегидов. Кетоны отличаются тем, что вместо Н у них еще один еще один R.
Карбоновые кислоты.
Очень большой раздел будет посвящен углеводам, вы узнаете все разнообразие представителей этого класса и то, чем все они отличаются.
Азотсодержащие органические вещества
Из азотсодержащих веществ вам встретятся уже известные амины и аминокислоты. Единственное, что вы будете изучать гетероциклы, изучение которых в полной мере не входит в школьную программу.
После изучения и повторения основных классов, вы узнаете из чего построена молекула РНК и ДНК, как происходит синтез белка и много другого интересного. Эти знания пригодятся вам для изучения биохимии.
Стереоизомерия
Давайте подробно разберемся с пространственной изомерией, вызывающей самые большие сложности в понимании биоорганики.
Со структурными изомерами вас познакомили еще в школе, а вот стереоизомеры это что то новенькое.
Начнем с кофигурационных
Во первых, углерод, имеющий 4 различных заместителя называется хиральным и может иметь изомеры. Например:
Это и называется конфигурационной изомерией, перед вами два изомера.
Не прогуливайте лекции и вы будете знать какой из них D, а какой L и как это определить.
Конформационные изомеры
В этих изомерах строение молекул одинаковое, да и все атомы углерода имеют одинаковую конфигурацию, но вот в пространстве они расположены по разному.
Взгляните:
Вещества не совместятся при наложении, как бы мы не пытались. У изомеров разная конформация.
PS
Посещайте лекции и семинары, во время выполняйте домашние работы и изучение биоорганической химии будет гладким.
Успехов!