Одним из самых сложных предметов на первом курсе медицинского университета считается биоорганическая химия. Так сложилось, что химию школьники, мягко говоря, недолюбливают. Если с неорганической химией в 8 и 9 классах худо-бедно удавалось справляться, то когда в старших классах появляется органика – начинается сущий ад для учеников.
 
Биоорганическая химия – это продолжение органической химии. В начале вы повторите и усложните материал органической химии. Затем вы подробно остановитесь на органических веществах, встречающихся в живых организмах.
 

С чего начинается изучение биоорганической химии

Прежде, чем изучать биоорганическую химию вам придется ознакомиться с такими понятиями, как гибридизация, σ-связь, π-связь и сопряжение. Эти понятия относятся скорее к строению молекул, правда в нашем случае органических молекул.
 

Гибридизация

Теория гибридизации позволяет нам лучше представлять, какую форму имеют молекулы в пространстве. Существует 3 вида гибридизации атома углерода: sp3, sp2 и sp-гибридизация. В первом случае гибридизуются все орбитали углерода, во втором только 3, в третьем только 2 орбитали.

Гибридизация

Негибридные орбитали показаны зеленым цветом.
 

σ-связь, π-связь

σ-связь образуется при перекрывании гибридных орбиталей, π-связь при перекрывании негибридных орбиталей.

2 3

 

Сопряжение

Сопряжение – это объединение нескольких негибридных орбиталей в одну. Как, например, в молекуле бензола.

Сопряжение

 

Индуктивный и мезомерный эффект

Индуктивный эффект – переход электронной плотности по σ-связям, мезомерный эффект – переход электронной плотности по π-связям. Электронная плотность всегда перетекает от менее электроотрицательного атома к более электроотрицательному.
 
Одним из самых распространенных типов реакций является реакция нуклеофильного присоединения и нуклеофильного замещения.
 
Нуклеофил – атом с избытком электронной плотности.
 
Электрофил – атом с недостатком электронной плотности.
 
Они и будут соединяться между собой.
 

Пример реакции нуклеофильного замещения:
Реакция нуклеофильного замещения
 

Реакция нуклеофильного присоединения в общем виде:
Реакция нуклеофильного присоединения
 

Эти понятия помогут вам лучше понимать то, как проходят реакции в органической химии. Любая химическая реакция – это перенос внешних электронов от одной молекулы к другой. Эти понятия всего лишь показывают общие закономерности этого принципа.
 

Предположим, мы поняли основные законы биоорганической химии. Что дальше?

Дальше вас начнут знакомить с основными классами органических веществ. Традиционно знакомство начинается с углеводородов – самых простых органических веществ, состоящих только из углерода и водорода.
 

Всегда помните главное правило органической химии – углерод образует 4 связи.
 

Итак, алканы — органические вещества, состоящие из углерода и водорода, содержат только одинарные связи. В отличии от алкенов – углеводородов с двойной связью, диенов – углеводородов с двумя двойными связями и алкинов – УВ с тройной связью.

 
Арены же немного другая история, эти углеводороды отличаются от всех остальных так как имеют в молекуле сопряженное бензольное кольцо. И несмотря на то что имеют кратные связи, по свойства близки к алканам, также довольно инертны, поскольку сопряженная система очень устойчива и не стремится к разрушению.
 

Кислородсодержащие органические вещества

К ним относятся спирты, карбонильные и карбоксильные соединения.
спирт в общем виде
Общий вид спиртов. R – углеводородный радкикал.
 
 
общий вид альдегида
Общий вид альдегидов. Кетоны отличаются тем, что вместо Н у них еще один еще один R.
 
 
общий вид карбоновой кислоты
Карбоновые кислоты.
 
 
 
 
Очень большой раздел будет посвящен углеводам, вы узнаете все разнообразие представителей этого класса и то, чем все они отличаются.
Ряд углеводов

 

Азотсодержащие органические вещества

Из азотсодержащих веществ вам встретятся уже известные амины и аминокислоты. Единственное, что вы будете изучать гетероциклы, изучение которых в полной мере не входит в школьную программу.
78
 

После изучения и повторения основных классов, вы узнаете из чего построена молекула РНК и ДНК, как происходит синтез белка и много другого интересного. Эти знания пригодятся вам для изучения биохимии.
 

Стереоизомерия

Давайте подробно разберемся с пространственной изомерией, вызывающей самые большие сложности в понимании биоорганики.

классификация изомеров

Со структурными изомерами вас познакомили еще в школе, а вот стереоизомеры это что то новенькое.

 

Начнем с кофигурационных

Во первых, углерод, имеющий 4 различных заместителя называется хиральным и может иметь изомеры. Например:

Конфигурационные изомеры

Это и называется конфигурационной изомерией, перед вами два изомера.
 

Не прогуливайте лекции и вы будете знать какой из них D, а какой L и как это определить.
 

Конформационные изомеры

В этих изомерах строение молекул одинаковое, да и все атомы углерода имеют одинаковую конфигурацию, но вот в пространстве они расположены по разному.
Взгляните:
конформационные изомеры
Вещества не совместятся при наложении, как бы мы не пытались. У изомеров разная конформация.
 

PS

Посещайте лекции и семинары, во время выполняйте домашние работы и изучение биоорганической химии будет гладким.
 
Успехов!